La synthèse de Gabriel est une méthode couramment utilisée pour produire des acides aminés. Cette méthode est basée sur l’utilisation d’un composé primaire aminé et d’un halogénure d’acide alkyle pour former un acide aminé par hydrolyse ultérieure. Cette méthode est souvent utilisée pour la production échelle de laboratoire de certains acides aminés clés.
L’acide aminé produit par la synthèse de Gabriel est un α-amino acide, ce qui signifie qu’il a un groupe amine primaire et un groupe acide carboxylique sur un même carbone alpha. Ces acides aminés sont les composants de base des protéines et sont essentiels à la vie.
Le processus de synthèse de Gabriel commence par la préparation du composé primaire aminé. Ce composé peut être préparé à partir d’un amide en utilisant de l’halogénéuration réductive. L’halogénéuration réductive implique l’addition d’une molécule d’halogène, comme l’iodure ou le bromure, à l’amide, suivie d’une réduction pour former le composé primaire aminé.
Une fois que le composé primaire aminé est préparé, il est mélangé avec un halogénure d’acide alkyle pour former un sel d’alkylammonium. Le sel est ensuite réagi avec de la soude ou de la potasse en présence d’eau pour produire l’acide aminé correspondant par hydrolyse.
La synthèse de Gabriel est une méthode assez simple et économique pour la production d’acides aminés. Cependant, elle présente également quelques inconvénients. Par exemple, la synthèse de Gabriel ne fonctionne pas bien avec certains composés, comme les acides aminés aromatiques.
Une autre méthode couramment utilisée pour la production d’acides aminés est la synthèse de Strecker. Cette méthode implique la réaction d’un composé primaire aminé avec un aldéhyde, un nitrile et de l’acide chlorhydrique pour former un acide aminé. La synthèse de Strecker est plus efficace pour la production d’acides aminés aromatiques que la synthèse de Gabriel.
Il existe également plusieurs autres méthodes pour la synthèse d’acides aminés, comme la synthèse de Curtius, la synthèse de Hoffman et la synthèse de Böckmann. Chacune de ces méthodes utilise une approche différente mais elles ont en commun la production de l’alpha-amino acide, le composant de base des protéines.
amino acid utilization | Les points importants
En conclusion, la synthèse de Gabriel est une méthode simple et efficace pour produire des acides aminés. Cette méthode utilise un composé primaire aminé et un halogénure d’acide alkyle pour former un sel d’alkylammonium qui est ensuite réagit pour produire l’acide aminé correspondant. Bien que cette méthode ne fonctionne pas bien avec certains composés, comme les acides aminés aromatiques, elle est très utile pour la production échelle de laboratoire de certains acides aminés clés.